Сохранившийся до наших дней архитектурный облик Валдая начал складываться в конце XVIII в. в соответствии с первым генеральным планом. Чёткая и ясная система «регулярной» планировки в сочетании с природными особенностями — черты, характерные для многих старых русских городов, — придают каждому из них неповторимый облик. Холмистый рельеф Валдая делает его живописным, что прежде ещё более подчёркивалось вертикалями церквей и колоколен. Отдельные детали корректировались с учётом сложившейся застройки. Так, были сохранены улицы Народная и Гоголя, сложившиеся в XVII в., хотя по плану 1772 г. их направление менялось. В северной части города, где первоначально предполагалось сохранить русла ручьев, при корректировке кварталы получили прямоугольную форму, а ручьи были засыпаны или отведены в канавы. Однако «екатерининский» план не был осуществлён до конца, хотя и был опубликован в Полном собрании законов Российской Империи.
Гражданские постройки конца XVIII в. частично сохранились в районе городского сада — бывшая Дворцовая, Екатерининская площадь — это административные здания, построенные по «образцовым» проектам. Основная застройка центра сложилась в XIX в. — тесно поставленные небольшие купеческие дома (3-5 окон по фасаду), с жильём наверху и лавками в первом этаже, иногда с «ренским» погребом или складом в подвале. Как правило, в первом этаже была проездная арка во двор, широкая дверь — вход в лавку и 1-2 окна. Отделка фасадов, не сдерживаемая жёсткими требованиями градостроительства, давала простор фантазии заказчика и подрядчика. В более ранних постройках ещё наблюдаются классические каноны: нечётное число окон, отделка цоколя рустом, строгие карнизы, междуэтажные пояски и оформление оконных проёмов. В более поздних постройках фасады представляют собой или грубую подделку под классику, или замысловатое сочетание архитектурных деталей разных стилей. Особенно характерны в этом отношении постройки конца XIX в. — начала XX в. из красного кирпича в «русско-византийском стиле».
Валдай формировался как село линейного типа, т. к. основные постройки располагались преимущественно вдоль дороги. Выше Павловской — Миллионной улицы предполагалась сначала вокруг Пятницкой церкви, а затем вокруг Троицкого собора и Введенской церкви торговая площадь. Там селилось будущее купечество и в борьбе за приезжих покупателей, а значит, прибыльности этих мест строило свои дома с лавками плотно «под одной крышей» или «единой фасадой», без противопожарных разрывов. Обычно озёрные поселения имеют свою специфику — дома и церкви обращены к воде, а в Валдае значение дороги было настолько велико, что вся фасадная часть застройки подчинялась только ей, а дворовые задние постройки были обращены к озеру.
В результате частых пожаров и многочисленных ремонтов и переделок многие здания утратили свой первоначальный вид и только при внимательном осмотре можно проследить следы декора на фасадах и заложенные арки в первом этаже. Ряд отдельных зданий имеет особую историко-архитектурную ценность. Основная масса рядовой застройки центра подлежит сохранению как памятник градостроительного искусства XVIII-XIX веков.